Die erste Totalsynthese des 6‐Sulfo‐de‐ N ‐acetylsialyl‐Lewis x ‐Gangliosids: ein hervorragender Ligand für menschliches L‐Selectin

Ursprünglich als unbedeutendes Nebenprodukt von 6‐Sulfo‐ N ‐acetylsialyl‐Lewis x angesehen wurde dessen N ‐Desacetyl‐Form 1 , bis sich zeigte, daß dieses „Nebenprodukt” der N ‐Acetyl‐Form als L‐Selectin‐Ligand überlegen ist. Um die außergewöhnliche Reaktivität von 1 zu untermauern, wurde es nun erstmals gezielt synthetisiert und seine Bindung an L‐Selectin untersucht. 1 und verwandte Strukturen könnten an der Wechselwirkung zwischen Leukocyten und dem Gefäßendothel als hochaffine endogene Liganden für L‐Selectin beteiligt sein.