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Alkyl‐Wanderungstendenzen bei der Vinyliden‐Acetylen‐Umlagerung und Isotopeneffekt in der Vinylidenbildung aus einem deuterierten Cyclopropen
Author(s) -
Graf von der Schulenburg Wilhelm,
Hopf Henning,
Walsh Robin
Publication year - 1999
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19990419)111:8<1200::aid-ange1200>3.0.co;2-w
Subject(s) - chemistry
Das Geheimnis des Mechanismus von Vinyliden‐Umlagerungen wurde durch die Verwendung von spezifisch markierten Cyclopropenen unter milden, thermischen Bedingungen gelüftet (siehe Gleichungen). 13 C‐Markierung liefert die überraschende 1,2‐Alkyl‐Wanderungstendenz Et> i Pr>Me. Durch D‐Markierung gelang die erste Bestimmung des primären Isotopeneffektes der Ringöffnung eines Cyclopropens zu einem Vinyliden.