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Katalytische asymmetrische Aminohydroxylierung mit Amino‐substituierten Heterocyclen als Stickstoffquelle
Author(s) -
Gooßen Lukas J.,
Liu Hong,
Dress K. Ruprecht,
Sharpless K. Barry
Publication year - 1999
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19990419)111:8<1149::aid-ange1149>3.0.co;2-d
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Die suprafaciale, vicinale Addition einer Heterocycleneinheit und einer Hydroxygruppe wird durch die Osmium‐katalysierte asymmetrische Aminohydroxylierung (AA) von Olefinen mit Amino‐substituierten Heterocyclen als Stickstoffquelle erreicht. Die Aminoalkohole werden in bis zu 97 % Ausbeute und mit bis zu 99 % ee erhalten, wenn ein aus Dihydrochinidin erhaltener Ligand (DHQD‐L) eingesetzt wird [Gl. (1); R i steht für den restlichen Teil des Heterocyclus (Het); als O‐Quelle dient H 2 O]. Die AA steht somit jetzt als Methode zur direkten Einführung komplexer, biologisch relevanter Substrukturen in Kohlenwasserstoffgerüste zur Verfügung.