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Eine neue Samariumdiiodid‐induzierte Reaktion: intramolekularer Angriff von Ketylradikalanionen auf Arylsubstituenten unter Bildung von 1,4‐Cyclohexadienderivaten
Author(s) -
Dinesh Chimmanamada U.,
Reißig HansUlrich
Publication year - 1999
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19990315)111:6<874::aid-ange874>3.0.co;2-o
Subject(s) - chemistry
Vorsicht bei Samariumdiiodid und Arylketonen! Finden die durch Elektronentransfer gebildeten Ketylradikalanionen die Arylgruppe im passenden Abstand, so erfolgt eine hochdiastereoselektive Cyclisierung. Nach weiterer Elektronenübertragung und Protonierung isoliert man bi‐ und polycyclische Verbindungen mit einer 1,4‐Cyclohexadienteilstruktur [Gl. (a)]. X = CHCO 2 R, NCH 2 Ph; HMPA=(Me 2 N) 3 PO.