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Asymmetrische Totalsynthese von Fredericamycin A
Author(s) -
Kita Yasuyuki,
Higuchi Kazuhiro,
Yoshida Yutaka,
Iio Kiyosei,
Kitagaki Shinji,
Akai Shuji,
Fujioka Hiromichi
Publication year - 1999
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19990301)111:5<731::aid-ange731>3.0.co;2-r
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
17 Jahre nach der Isolierung des vielversprechenden Cytostaticums Fredericamycin A gelang seine asymmetrische Totalsynthese, womit auch die absolute Konfiguration geklärt werden konnte. Schlüsselschritt ist die regioselektive [4 + 2]‐Cycloaddition von 3 an 2 , das durch eine stereospezifische Umlagerung aus 1 erhalten wurde. Cp=(−)‐Camphanoyl.