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Durch 4‐Heterocyclohexanone katalysierte Hydrolyse von Amiden: niedermolekulare Serinprotease‐Mimetika
Author(s) -
Ghosh Mousumi,
Conroy Jeffrey L.,
Seto Christopher T.
Publication year - 1999
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19990215)111:4<575::aid-ange575>3.0.co;2-z
Subject(s) - chemistry
Die basische Hydrolyse von α‐Sulfanyl‐substituierten Amidsubstraten wird effektiv durch 4‐Heterocyclohexanone katalysiert [Gl. (1)]. Der vorgeschlagene Mechanismus für die Hydrolyse ahmt den Mechanismus der Serinproteasen nach; dabei erfolgt zunächst die reversible Bindung des Substrats an den Katalysator, dann die Bildung einer acylierten Katalysatorzwischenstufe und schließlich die Desacylierung des Intermediats, bei der das Produkt freigesetzt und der Katalysator regeneriert wird.