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Die Beteiligung der 2‐ N , N ‐Dibenzylaminogruppe bei der Synthese von β‐Glycosiden
Author(s) -
Jiao Hailong,
Hindsgaul Ole
Publication year - 1999
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19990201)111:3<421::aid-ange421>3.0.co;2-9
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Der neuartige Glycosyldonor 1 reagiert mit Glycopyranosiden 2 , vermutlich über Intermediate 3 , stereoselektiv und in hohen Ausbeuten (78–86 %) zu 1,2‐ trans ‐verknüpften Disacchariden 4 . Die N‐Benzyl‐Schutzgruppen lassen sich leicht unter üblichen Hydrierungsbedingungen abspalten; dies erleichtert die Synthese von Oligosacchariden mit freien Aminogruppen.