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Diastereoselektive palladiumvermittelte Synthese von vicinalen Diaminen über ein dynamisches Gleichgewicht
Author(s) -
Cook Gregory R.,
Shanker P. Sathya,
Pararajasingham Ketheeswaran
Publication year - 1999
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19990115)111:1/2<226::aid-ange226>3.0.co;2-v
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Steuerung der Selektivität durch ein benachbartes Stereozentrum bei der Pd 0 ‐katalysierten Substitutionsreaktion an der Allylgruppe? Ja, wenn der intermediär gebildete π‐Allylpalladiumkomplex eine schnelle Inversion eingehen kann (siehe Schema). Das Abfangen der in einem dynamischen Gleichgewicht stehenden Intermediate 1 und 2 mit Stickstoff‐Nucleophilen führt ausgehend von chiralen 5‐Vinyloxazolidinonen zur quantitativen Bildung von diastereomerenreinen Diaminen.