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Synthese ungewöhnlicher überbrückter Steroidalkaloide durch iminiuminduzierte 1,5‐Wanderung eines benzylischen Hydrids
Author(s) -
Wölfling János,
Frank Éva,
Schneider Gyula,
Tietze Lutz F.
Publication year - 1999
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19990115)111:1/2<151::aid-ange151>3.0.co;2-6
Subject(s) - chemistry , iminium , organic chemistry , ion
Ungewöhnliche Steroidalkaloide entstehen völlig unerwartet in einer Dominoreaktion durch Umsetzung eines aus Estron leicht zugänglichen Aldehyd‐Derivats mit Anilinen (siehe Schema). Der Schlüsselschritt ist hierbei vermutlich eine neuartige 1,5‐Hydridverschiebung von einer benzylischen CH‐Gruppe zu einem Iminium‐Ion unter Bildung eines carbokationischen Zentrums und einer sekundären Aminogruppe, die nachfolgend miteinander reagieren.