Flucht vor der Tyrannei des Zinns: auf der Suche nach metallfreien Radikalquellen

Dringend gesucht werden neue Reagentien, die Reaktionen freier Radikale vermitteln, um den Problemen ein Ende zu setzen, die mit Organozinnhydriden einhergehen (vor allem deren hohe Toxizität). Zwar wurden schon Fortschritte bei zinnorganischen Reagentien erzielt, z. B. hinsichtlich der Abtrennbarkeit von den Produkten, doch genießen Organosiliciumverbindungen und etliche Thiocarbonylverbindungen ein weitaus besseres Ansehen. Radikalische Reaktionssequenzen ausgehend von Cyclohexadienderivaten als „proaromatischen” Verbindungen wurden entwickelt (siehe Schema), und mit Tetrathiafulvalenen lassen sich Umwandlungen im Grenzgebiet zwischen radikalischen und ionischen Reaktionen durchführen. Z=Alken