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Studien zur Totalsynthese von Himastatin: Korrektur der stereochemischen Zuordnung
Author(s) -
Kamenecka Theodore M.,
Danishefsky Samuel J.
Publication year - 1998
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19981102)110:21<3164::aid-ange3164>3.0.co;2-w
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Nicht das ungewöhnliche dimere Depsipeptid Himastatin wurde aus dem Pyrroloindolin anti‐cis ‐ 1 erhalten, sondern ein Stereoisomer dieses Naturstoffes, der vielversprechende antibiotische und cytostatische Eigenschaften hat. Dies führte zur Revision der bisher angenommenen Konfiguration von Himastatin. Die tatsächliche Konfiguration wurde durch die Totalsynthese bestätigt, die über einen stereoselektiven Zugang zum Pyrroloindolin syn‐cis ‐ 1 und zum 5‐Hydroxypiperazin‐1‐carbonsäure‐Baustein sowie eine modifizierte Stille‐Kupplung für die Bildung der zentralen C‐C‐Bindung verläuft.