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Totalsynthese des Vancomycin‐Aglycons – Teil 2: Synthese der Aminosäuren 1–3 und Aufbau des AB‐COD‐DOE‐Ringgerüsts
Author(s) -
Nicolaou K. C.,
Jain Nareshkumar F.,
Natarajan Swaminathan,
Hughes Robert,
Solomon Michael E.,
Li Hui,
Ramanjulu Joshi M.,
Takayanagi Masaru,
Koumbis Alexandros E.,
Bando Toshikazu
Publication year - 1998
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19981002)110:19<2879::aid-ange2879>3.0.co;2-w
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Eine Triazeneinheit als Schlüsselstruktur für die Synthese komplexer Biarylether und eine Suzuki‐Kupplung waren die wesentlichen Merkmale beim Aufbau der Vorstufe 1 des Aglycons von Vancomycin, die bereits das vollständige Grundgerüst der Zielverbindung enthält; dabei wurde die Triazen‐Methode im Zuge dieser Synthese entwickelt. Die Abspaltung der Triazeneinheit vom D‐Ring und die Entfernung der übrigen Schutzgruppen führten dann zum Aglycon von Vancomycin. Diese Strategie sollte sich auch erfolgreich für die Synthese anderer natürlich vorkommender Glycopetid‐Antibiotika einsetzen lassen und bietet Möglichkeiten für den Aufbau kombinatorischer Bibliotheken von Verbindungen der Vancomycin‐Familie für biologische Studien.