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Unkonventionelle stereochemische Fragestellungen bei der Planung der Synthese von Vancomycin‐Antibiotika: Herausforderungen durch axial‐ und nicht‐planar‐chirale Elemente der Heptapeptid‐Aglyconbausteine
Author(s) -
Evans David A.,
Dinsmore Christopher J.,
Watson Paul S.,
Wood Michael R.,
Richardson Timothy I.,
Trotter B. Wesley,
Katz Jeffrey L.
Publication year - 1998
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19981002)110:19<2868::aid-ange2868>3.0.co;2-3
Subject(s) - chemistry
Die Kontrolle der Elemente planarer und axialer Chiralität ist die größte Herausforderung bei der Synthese des Aglycons von Vancomycin – Vancomycin ist der Prototyp einer Familie von Glycopeptid‐Antibiotika, die effektiv zur Behandlung von Infektionen durch das Methicillin‐resistente Bakterium Staphylococcus aureus eingesetzt werden. Die erste Totalsynthese des Vancomycin‐ und des Eremomycin‐Aglycons gibt Aufschluß über den Einfluß der Struktur auf die kinetische und thermodynamische Kontrolle der atropselektiven Makrocyclisierungen.