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Stereoselektive thermische Umwandlung von s ‐trans ‐Diallenen über s ‐cis ‐Diallene in Dimethylencyclobutene im kristallinen Zustand
Author(s) -
Toda Fumio,
Tanaka Koichi,
Tamashima Tomoyuki,
Kato Masako
Publication year - 1998
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19981002)110:19<2852::aid-ange2852>3.0.co;2-4
Subject(s) - chemistry , cyclobutene , stereochemistry , ring (chemistry) , organic chemistry
Eine konrotatorische [2+2]‐Cyclisierung ist der zweite Schritt der thermischen, im Festkörper stattfindenden Umwandlung der s‐ trans ‐Tetraaryldibromhexatetraene 1 in die Cyclobutene 4 . Vor der Cyclisierung lagert sich 1 in das s‐ cis ‐Konformer 3 um. Überraschend ist, daß die thermische Umwandlung und die stereoselektive Cyclisierung trotz der erforderlichen Bewegungen der sterisch anspruchsvollen Substituenten so leicht möglich sind. R = Ph, p ‐MeC 6 H 4 .