Premium
Eine neuartige Aldolkondensation mit 2‐Methyl‐4‐pentenal und ihr Einsatz in einer verbesserten Totalsynthese von Epothilon B
Author(s) -
Balog Aaron,
Harris Christina,
Savin Kenneth,
Zhang XiuGuo,
Chou TingChao,
Danishefsky Samuel J.
Publication year - 1998
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19981002)110:19<2821::aid-ange2821>3.0.co;2-g
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Die Stabilisierung des Übergangszustands durch eine günstige Wechselwirkung zwischen der Doppelbindung von 1 und der Carbonylgruppe von 2 scheint der Grund für die hohe diastereofaciale Selektivität der Aldolreaktion zu sein. Auf diesen Schlüsselschritt der neuen, effizienten Totalsynthese von Epothilon B folgt eine Suzuki‐Kupplung zur Einführung der Thiazoleinheit, eine Noyori‐Reduktion unter Kontrolle der Konfiguration an C3 sowie eine abschließende Makrolactonisierung (siehe Schema). X=Schutzgruppe.