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Diastereoseitenselektive Epoxidierungen: Abhängigkeit von der Elektrophilie des Reagens
Author(s) -
Fehr Charles
Publication year - 1998
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19980904)110:17<2509::aid-ange2509>3.0.co;2-y
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Substratbedingte sterische Zwänge werden mit starken Persäuren wegen deren ausgeprägter Präferenz für die π‐Seite des Substrats, die die höchste Elektronendichte aufweist, umgestoßen. So beträgt das syn : anti ‐Verhältnis bei der Reaktion (1) mit CF 3 CO 3 H in CH 2 Cl 2 82:18, bei der mit CH 3 CO 3 H in Toluol hingegen 3:97.