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Lithiumephedrinat‐vermittelte Aldol‐Reaktion von Arylacetonitrilen: thermodynamische Kontrolle der Enantioselektivität
Author(s) -
Carlier Paul R.,
Lam Weldon W.F.,
Wan Nan Chi,
Williams Ian D.
Publication year - 1998
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19980817)110:16<2374::aid-ange2374>3.0.co;2-j
Subject(s) - aldol reaction , chemistry , catalysis , organic chemistry
Deracemisierung, d. h. Umwandlung einer racemischen in eine enantiomerenangereicherte Mischung, gelingt mit der Retro‐Aldol‐Reaktion von rac ‐ 1 in Gegenwart von Lithium‐(−)‐Ephedrinat [Gl. (1)]. Bemerkenswerterweise erfolgt die Deracemisierung dabei an zwei Stereozentren. Anhand dieser Reaktion läßt sich zeigen, daß eine wirkungsvolle thermodynamische Kontrolle der Enantioselektivität von Aldol‐Reaktionen möglich ist.