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Kationische Zwischenstufen und fehlerhafte Kontrolle während der enzymatischen Cyclisierung von Squalen zu Hopanoiden
Author(s) -
PaleGrosdemange Catherine,
Feil Corinna,
Rohmer Michel,
Poralla Karl
Publication year - 1998
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19980817)110:16<2355::aid-ange2355>3.0.co;2-h
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , microbiology and biotechnology , biology
Tetracyclische Triterpene (z. B. 3 ) wurden bei der Cyclisierung von Squalen 1 durch eine rekombinante Squalen‐Hopen‐Cyclase in geringen Mengen gebildet, aber auch in vivo nachgewiesen. Die Identifizierung dieser Nebenprodukte trägt zum besseren Verständnis der komplexen Biosynthese des Hopangerüstes bei und beweist, daß das Enzym keine absolute Kontrolle über die Faltung des acyclischen Substrats Squalen ausübt und daß tetra‐ und pentacyclische carbokationische Intermediate (z. B. 2 ) auftreten.