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Azomethinimine im Vier‐ und Fünfring: stabile cyclische Valenzisomere eines α‐(Phenyldiazenyl)ketocarbens
Author(s) -
Schantl Joachim G.,
Rettenbacher Arno S.,
Wurst Klaus
Publication year - 1998
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19980817)110:16<2346::aid-ange2346>3.0.co;2-d
Subject(s) - chemistry
Die erwartete Wolff‐Umlagerung des durch Rh II ‐katalysierte Stickstoffabspaltung aus dem Diazoketon 1 intermediär entstehenden Ketocarbens 2 tritt nicht ein. Statt dessen werden unter Einbeziehung der benachbarten Diazengruppe die überraschend stabilen, kristallinen Azomethinimine 3 und 4 als cyclische Valenzisomere von 2 gebildet. Der Fünfring 4 , das erste bekannte Carba‐Sydnon, kann auch durch säurekatalysierte Isomerisierung von 3 bei 50–70 °C erhalten werden.