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Totalsynthese von (±)‐Halomon über eine Johnson‐Claisen‐Umlagerung
Author(s) -
Schlama Thierry,
Baati Rachid,
Gouverneur Véronique,
Valleix Alain,
Falck John R.,
Mioskowski Charles
Publication year - 1998
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19980803)110:15<2226::aid-ange2226>3.0.co;2-0
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Ein polyhalogeniertes Cytostatikum ist das aus Rotalgen isolierte Halomon 1 . Dessen Totalsynthese gelang mit zwei neuen Reaktionen als Schlüsselschritten: einer Johnson‐Claisen‐Umlagerung eines dichlorierten Alkens zum Aufbau des tertiären chlorierten Kohlenstoffzentrums C3 und einer bislang unbekannten Umlagerung eines Bromhydrins, durch die die regiospezifische Einführung des Brom‐ und des Chloratoms an C6 bzw. C7 erfolgte.