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Eine überraschende cis‐ selektive 1,4‐Addition von Cyanocupraten niedriger Ordnung an optisch aktives 5‐( tert‐ Butyldimethylsilyloxy)‐2‐cyclohexenon
Author(s) -
HareauVittini Georges,
Hikichi Shinichi,
Sato Fumie
Publication year - 1998
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19980803)110:15<2221::aid-ange2221>3.0.co;2-u
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Eine bemerkenswerte cis‐ Selektivität wird bei der 1,4‐Addition von primären und sekundären Alkylcyanocupraten niedriger Ordnung an 5‐Siloxy‐ und Benzyloxy‐substituierte Cyclohexenone festgestellt. Dies ermöglicht die Synthese beider Enantiomere von 5‐Alkyl‐substituierten Cyclohexenonen, ( S )‐ und ( R )‐ 3 , indem das einfach zugängliche 5‐( tert‐ Butyldimethylsiloxy)‐2‐cyclohexenon 1 im ersten Schritt entweder mit einem Cyanocuprat niedriger oder höherer Ordnung umgesetzt wird. DBU=1,8‐Diazabicyclo[5.4.0]undec‐7‐en.