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Radikalcyclisierungs/β‐Eliminierungs‐Dominoreaktionen: enantiomerenreine Sulfoxide als temporäre chirale Auxiliare
Author(s) -
Lacôte Emmanuel,
Delouvrié Bénédicte,
Fensterbank Louis,
Malacria Max
Publication year - 1998
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19980803)110:15<2219::aid-ange2219>3.0.co;2-l
Subject(s) - chemistry , sulfoxide , organic chemistry
Alkylidensubstituierte Cyclopentanderivate entstehen nach der unten dargestellten Reaktion in hoher Enantiomerenreinheit. Zunächst findet eine hochdiastereoselektive Radikalcyclisierung statt, an die sich die Eliminierung des β‐Sulfinylradikals anschließt. Interessanterweise wird durch Zugabe der Lewis‐Säure Methylaluminiumbis(2,6‐di‐ tert ‐butyl‐4‐methylphenoxid) (MAD) der stereochemische Verlauf der Reaktion vollständig umgekehrt. E=CO 2 Me.