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Umlagerung von 5‐substituierten 5‐Aminopentadienalen
Author(s) -
Fischer Fabian,
Berger Daniel,
Neuenschwander Markus
Publication year - 1998
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19980803)110:15<2214::aid-ange2214>3.0.co;2-e
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Nur mit starken Nucleophilen erfolgt die Ringöffnung 3 → 4 , da die aus 5‐X‐substituierten 5‐Aminopenta‐2,4‐dienalen 2 säurekatalysiert gebildeten 2‐Aminopyryliumsalz‐Zwischenstufen 3 wegen der „aromatischen” Stabilisierung recht reaktionsträge sind. Dies ermöglicht demgegenüber allerdings die direkte Synthese zahlreicher 2‐Aminopyryliumsalze 3 aus „Push‐pull”‐Eninen 1 . X=OAc, F, Cl, Br, I, OPh.