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Einfacher Zugang zu 2‐Alkylsuccinaten durch asymmetrische katalytische Hydrierung von durch Stobbe‐Kondensation erhaltenen Itaconaten
Author(s) -
Burk Mark J.,
Bienewald Frank,
Harris Michael,
ZanottiGerosa Antonio
Publication year - 1998
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19980703)110:13/14<2034::aid-ange2034>3.0.co;2-c
Subject(s) - chemistry , polymer chemistry , medicinal chemistry
Im 500‐g‐Maßstab sind enantiomerenreine 2‐Alkylsuccinate leicht zugänglich, wenn bei der Hydrierung kationische Rh‐Komplexe mit tetraalkylsubstituierten 1,2‐Bis(phospholanyl)ethan‐ oder ‐benzol(R′‐DuPHOS)‐Liganden verwendet werden [Gl. (a)]. Selbst Gemische der prochiralen ( E )‐ und ( Z )‐Isomere von Itaconaten werden hocheffizient und enantioselektiv umgesetzt, z. B. auch tetrasubstituierte Itaconate mit 96% ee . R′ = H, Alkyl, Aryl.