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Zweistufige Synthese von trans ‐2‐Arylcyclopropancarbonsäureestern in 98–100 % ee mit Hilfe einer Phosphazenbase
Author(s) -
SolladiéCavallo Arlette,
DiepVohuule Ahn,
Isarno Thomas
Publication year - 1998
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19980619)110:12<1824::aid-ange1824>3.0.co;2-5
Subject(s) - chemistry , diastereomer , stereochemistry
Nur das axiale Diastereomer des Sulfoniumsalzes 2 wird bei der Alkylierung von 1 gebildet. Durch Deprotonierung von 2 entstehen Ylide, die hochenantioselektive Cyclopropanierungen von Michael‐Systemen ermöglichen. Dabei wird das chirale Auxiliar 1 zurückgewonnen.