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Anwendung der 2‐Azaallylanionen‐Cycloaddition in der enantioselektiven Totalsynthese von (+)‐Coccinin
Author(s) -
Pearson William H.,
Lian Brian W.
Publication year - 1998
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19980619)110:12<1782::aid-ange1782>3.0.co;2-b
Subject(s) - chemistry , cycloaddition , stereochemistry , enantiomer , organic chemistry , catalysis
Ein hochfunktionalisiertes Perhydroindol entsteht bei der intramolekularen [π4s+π2s]‐Cycloaddition eines 2‐Azaallylanions mit einem Vinylsulfid [Gl. (a), Bn=Benzyl]. Dies ist der Schlüsselschritt bei der Totalsynthese von (+)‐Coccinin, dem Enantiomer des Amaryllidaceae‐Alkaloids (−)‐Coccinin.