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Carbocyclische Analoga von N ‐Acetyl‐2,3‐ didehydro‐2‐desoxy‐ D ‐neuraminsäure (Neu5Ac2en, DANA): Synthese und Hemmwirkung auf virale und bakterielle Neuraminidasen
Author(s) -
Vorwerk Steffen,
Vasella Andrea
Publication year - 1998
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19980619)110:12<1765::aid-ange1765>3.0.co;2-y
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , microbiology and biotechnology , biology
Als Inhibitor für die Neuraminidasen aus Influenza A und Salmonella typhimurium wirkt die carbocyclische Verbindung 2 , während das Doppelbindungsisomer 1 diese Enzyme kaum hemmt. Die Cyclohexene 1 und 2 wurden ausgehend von N ‐Acetyl‐ D ‐mannosamin in 18 Stufen und in 1.6 bzw. 2.6 % Ausbeute hergestellt.