Premium
Die Anwendung der Barton‐Reaktion in der Carboranchemie – Synthese von 2‐Hydroxyimino‐1‐hydroxymethylnona‐ B ‐methyl‐1,12‐ dicarba‐ closo ‐dodecaboran(12)
Author(s) -
Herzog Axel,
Knobler Carolyn B.,
Hawthorne M. Frederick
Publication year - 1998
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19980605)110:11<1661::aid-ange1661>3.0.co;2-4
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Nur eine von zehn Methylgruppen des Deca‐ B ‐methyl‐1,12‐dicarba‐ closo ‐dodecaborans(12) 1 wird selektiv in einer Reaktionssequenz funktionalisiert, bei der die Photolyse eines Nitrits von 1 der Schlüsselschritt ist. Die Reduktion des dabei entstandenen Aldoxims mit LiAlH 4 führt unter Beckmann‐Umlagerung – der ersten eines Bor‐substituierten Oxims – zum Methylaminoalkohol 2 .