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Ansa‐Makrolide als molekulare Werkbänke: stereokontrollierte syn ‐Additionen an ( E )‐Olefine
Author(s) -
Mulzer Johann,
Schein Karin,
Bats Jan W.,
Buschmann Jürgen,
Luger Peter
Publication year - 1998
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19980605)110:11<1625::aid-ange1625>3.0.co;2-p
Subject(s) - chemistry
Auf einer aromatischen „Bodenplatte” werden acyclische ( E )‐Alkene unter Bildung von Ansa‐Makroliden wie auf einer molekularen Werkbank konformativ fixiert und einseitig abgeschirmt. Bei der Epoxidierung und der Dihydroxylierung [Gl. (1)] erfolgt der Angriff auf die Doppelbindung diastereoselektiv von der Außenseite. Die Ansa‐Kette kann anschließend durch milde Hydrogenolyse abgespalten werden. Bn=Benzyl, NMO= N ‐Methylmorpholin‐ N ‐oxid.