Parametrisierung von Substituenten – der Einfluß von Fluor und anderen Heteroatomen auf OH‐, NH‐ und CH‐Aciditäten

Stärker als jedes andere Element vermag Fluor als Substituent die Reaktivität in seiner Umgebung zu verändern und dient daher als Prüfstein für Modelle, die Ursache und Übertragung elektronischer Effekte zu beschreiben versuchen. Wie stark Fluorsubstituenten in organischen Verbindungen (A−H) deren kinetische Protonenbeweglichkeit (H/D‐ und H/Metall(M)‐Austausch) und thermodynamische Acidität in wäßrigen Medien und in der Gasphase (siehe unten) erhöhen, hängt von vielen Faktoren wie induktiven, mesomeren, polarisierenden, hyperkonjugativen und dipolaren Wechselwirkungen ab.