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Totalsynthese von Makrolactin A über vielseitige katalytische, enantioselektive Dienolat‐Aldoladditionen
Author(s) -
Kim Yuntae,
Singer Robert A.,
Carreira Erick M.
Publication year - 1998
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19980504)110:9<1321::aid-ange1321>3.0.co;2-o
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Eine in hohem Maße konvergente Totalsynthese von Makrolactin A 1 wird vorgestellt, in der moderne Methoden zur asymmetrischen katalytischen C‐C‐Bindungsbildung eingesetzt werden. Die längste lineare Sequenz in dieser Synthese umfaßt 16 Schritte mit einer Durchschnittsausbeute von 86 % pro Schritt. Eine Totalsynthese von 1 ist unter anderem auch deshalb von Bedeutung, weil 1 , das gegenüber HIV aktiv ist, nicht leicht aus seiner natürlichen Quelle, einem taxonomisch nicht klassifizierten Tiefsee‐Bakterium, in größerer Menge erhalten werden kann.