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Totalsynthese von Spirotryprostatin A
Author(s) -
Edmondson Scott D.,
Danishefsky Samuel J.
Publication year - 1998
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19980420)110:8<1190::aid-ange1190>3.0.co;2-s
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Nur acht Schritte mit 12% Gesamtausbeute enthält die erste Totalsynthese der Titelverbindung 1 , die die Übergänge von der G2‐ und der M‐Phase in die jeweils nächsten Phasen des Zellcyclus inhibiert. Schlüsselschritte der Synthese sind eine stereokontrollierte oxidative Umlagerung eines Indols zum chiralen Spiroindolinon und eine regioselektive Sulfoxideliminierung.