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Ungewöhnliche Diastereoselektivität beim Aufbau von Neunringlactamen und konformationskontrollierte transanulare Reaktion zu optisch aktiven Indolizidinonen
Author(s) -
Sudau Alexander,
Nubbemeyer Udo
Publication year - 1998
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19980420)110:8<1178::aid-ange1178>3.0.co;2-l
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Die Aza‐Claisen‐Umlagerungen von Vinylpyrrolidinen 1 führten – unabhängig davon, ob cis ‐ oder trans ‐Isomere eingesetzt wurden, – fast ausschließlich zu trans ‐3,8‐disubstituierten Neunringlactamen 2 (TBS= t BuMe 2 Si). Durch deren konformativ bedingte faciale Chiralität wurde die Regio‐ und Stereoselektivität der transanularen Reaktionen gesteuert, die zu den Indolizidinonen 3 führten.