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Zur Synthese von Ciguatoxin: eine konvergente Strategie für den Aufbau des F–M‐Ringgerüsts
Author(s) -
Inoue Masayuki,
Sasaki Makoto,
Tachibana Kazuo
Publication year - 1998
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19980403)110:7<1012::aid-ange1012>3.0.co;2-5
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Außerordentlich neurotoxisch ist Ciguatoxin. Dessen Mimetikum 1 , das das vollständige F–M‐Ringgerüst des Naturstoffs enthält, wurde durch eine konvergente Synthese hergestellt. Dabei waren die Schlüsselschritte eine Lewis‐Säure‐vermittelte intramolekulare Reaktion eines γ‐Alkoxyallylsilans mit einer Acetalgruppe und eine SmI 2 ‐vermittelte intramolekulare Reformatsky‐Reaktion, durch die das anellierte Hexahydrooxoninringsystem aufgebaut wurde.