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α‐Silylether als Hydroxymethylanionen‐ Äquivalente in photoinduzierten radikalischen Elektronentransferadditionen
Author(s) -
Gutenberger Guido,
Steckhan Eberhard,
Blechert Siegfried
Publication year - 1998
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19980302)110:5<679::aid-ange679>3.0.co;2-l
Subject(s) - chemistry , nucleophile , carbanion , medicinal chemistry , stereochemistry , biochemistry , catalysis
Ein nucleophiles α ‐Hydroxymethylradikal entsteht bei der Bestrahlung eines α‐Silylethers in Gegenwart von 9,10‐Anthracendicarbodinitril (ADC) und Biphenyl (BP). Unter diesen Bedingungen ist es stabil gegenüber einer Weiteroxidation und addiert direkt an elektronenarme Doppelbindungen [Gl. (a); EWG = elektronenziehende Gruppe]. Das radikalische Addukt wird erst nach Elektronenrücktransfer unter Bildung des Carbanions protoniert. R = PhCH 2 , t BuMe 2 Si, Me; TMS = Me 3 Si.