Premium
Synthese Δ 3 ‐ungesättigter neungliedriger cyclischer Ether (Δ 3 ‐Oxonene) mit ( Z )‐ oder ( E )‐Doppelbindung – thermodynamische und kinetische Kontrolle in Pd‐katalysierten allylischen Cyclisierungen
Author(s) -
Pohlmann Jens,
Sabater Christopher,
Hoffmann H. M. R.
Publication year - 1998
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19980302)110:5<656::aid-ange656>3.0.co;2-4
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Unter doppelter Stereokontrolle , d. h. sowohl in bezug auf die Doppelbindungskonfiguration als auch auf die beiden Kohlenstoffzentren in α‐ und α′‐Position zum Ethersauerstoffatom, verläuft die Pd‐katalysierte Cyclisierung von Δ 3 ‐Oxonen‐Vorstufen (siehe unten). Die Selektivität wird dabei durch Variation der Konfiguration der Doppelbindung in der Ausgangsverbindung ( E / Z ), des Pd‐Liganden (dppe = Ph 2 PCH 2 CH 2 PPh 2 ) und der Reaktionszeit erreicht.