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Stereoselektive Synthese von (11 Z )‐Retinal und ‐Analoga
Author(s) -
Uenishi Jun'ichi,
Kawahama Reiko,
Yonemitsu Osamu,
Wada Akimori,
Ito Masayoshi
Publication year - 1998
Publication title -
angewandte chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
eISSN - 1521-3757
pISSN - 0044-8249
DOI - 10.1002/(sici)1521-3757(19980202)110:3<334::aid-ange334>3.0.co;2-z
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Durch Suzuki‐Kupplung des stereoisomerenreinen, extrem instabilen, eingefroren in Benzol in Gegenwart von Ph 3 P bei −20 °C allerdings haltbaren ( Z )‐Bromtetraens 1 mit der ( Z )‐Alkenylboronsäure 2 gelang die erste stereokontrollierte Synthese von (11 Z )‐Retinal 3 . Die (11 Z )‐Konfiguration, die durch selektive katalytische Debromierung der entsprechenden Dibromvorstufe von 1 aufgebaut wurde, bleibt bei diesen Schritten erhalten. TBDMS = t BuMe 2 Si.