Visible-Light Photocatalytic Remote Thiolation of Aldehydes Triggered by Sulfonylation of Alkenes With Thiosulfonates

摘要 有机硫化合物广泛应用于医药、农药、新材料等领域, 因此, 发展新的碳-硫键形成方法非常重要. 近年来, 烯 烃的自由基砜基化反应作为一种温和、有效的有机硫化合物合成策略得到了快速发展, 其中, 烯烃的硫砜基化反应因 为能够同时构建两种不同的碳-硫键成了一种非常有吸引力的碳-硫键形成方法. 以硫代磺酸酯同时作砜基化和硫化试 剂, 实现了一个可见光催化烯烃砜基化启动的远程醛基碳-氢键直接硫化反应, 一步合成了 6-或 7-砜基取代的硫酯类化 合物. 反应具有优秀的原子经济性, 产率中等到良好, 能兼容各种不同的官能团. 相比传统的烯烃 1,2-或 1,1-硫砜基化 反应, 首次实现了官能团化烯烃的远程硫砜基化反应, 拓展了现有硫砜基化反应方法学. 初步的机理研究表明, 该反 应可能经历一个可见光催化的自由基反应历程. 关键词 可见光催化; 砜基化; 硫化; 硫代磺酸酯; 远程碳-氢键官能团化