Details on Ozonolyses of Substituted Cyclopentenes

Details on Ozonolyses of Substituted Cyclopentenes In ihrer Studie uber "Intramolekulare Konkurrenzreaktionen bei der Ozonolyse substituierter Cyclopentene" gingen Criegee und Mitarbeiter [1] aufgrund fruherer Erfahrungen [2] davon aus, das Cyclopentene 1 (R, R = H) mit 2 H-Atomen an der Doppelbindung unter den ublichen Alkenozonolysebedingungen in Losung nicht mehr zur Bildung monomerer Ozonide neigen [3]. Demgegenuber wurden aber aus offenkettigen Alkenen immer dann hohe Ozonidausbeuten erhalten, wenn beide C-Atome der Doppelbindung (wie in Cyclopenten 1a selbst) noch mindestens 1 H-Atom gebunden hatten [4]. Dagegen lieferte in der offenkettigen Reihe Tetramethylethylen (2,3-Dimethyl-but-2-en) kein Ozonid mehr [5]. Vollig uberraschend jedoch lieferte das dazu analoge 1,2-Dimethylcyclopenten (1i) das monomere Ozonid 2i in 80-proz. Ausbeute [6] (Schema 1). Schema 1 Bislang vorausgesetzte Forderungen fur die Bildung isolierbarer monomerer Alkenozonide bei der Ozonolyse in Losung