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Bausteine von Oligosacchariden, LXXXIII. Synthese der Repeating Unit der Teichuronsäure von Micrococcus luteus
Author(s) -
Paulsen Hans,
Helpap Bernd,
Lorentzen Jens Peter
Publication year - 1987
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198719870349
Subject(s) - chemistry , micrococcus luteus , disaccharide , stereochemistry , biochemistry , escherichia coli , gene
Es werden die zwei Disaccharide β‐ D ‐ManNAcA‐(1 → 6)‐ D ‐Glc ( 27 ) und α‐ D ‐Glc‐(1 → 4)‐ D ‐ManNacA ( 28 ) synthetisiert, die die Repeating unit der Teichuronsäure von Micrococcus luteus darstellen. Die Schlüsselschritte der Synthese des ersten Disaccharides sind die Herstellung der β‐glycosidischen Verknüpfung des Derivates der 2‐Azido‐2‐desoxy‐ D ‐mannose 8 zum Disaccharid 18 und die Einführung des Uronsäureteiles in das Disaccharid durch katalytische Oxidation mit Sauerstoff am Platinkontakt zu 23 . Die Herstellung der α‐glycosidischen Verknüpfung im zweiten Disaccharid gelingt durch Umsetzung von 11 mit 16 bei Gegenwart von Quecksilbersalzen zu 26 .