Bausteine von Oligosacchariden, LXXXIII. Synthese der Repeating Unit der Teichuronsäure von Micrococcus luteus

Es werden die zwei Disaccharide β‐ D ‐ManNAcA‐(1 → 6)‐ D ‐Glc ( 27 ) und α‐ D ‐Glc‐(1 → 4)‐ D ‐ManNacA ( 28 ) synthetisiert, die die Repeating unit der Teichuronsäure von Micrococcus luteus darstellen. Die Schlüsselschritte der Synthese des ersten Disaccharides sind die Herstellung der β‐glycosidischen Verknüpfung des Derivates der 2‐Azido‐2‐desoxy‐ D ‐mannose 8 zum Disaccharid 18 und die Einführung des Uronsäureteiles in das Disaccharid durch katalytische Oxidation mit Sauerstoff am Platinkontakt zu 23 . Die Herstellung der α‐glycosidischen Verknüpfung im zweiten Disaccharid gelingt durch Umsetzung von 11 mit 16 bei Gegenwart von Quecksilbersalzen zu 26 .