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Synthese von β,γ‐ungesättigten Ketonen und γ‐Hydroxycarbonylverbindungen aus 2‐Siloxycyclopropancarbonsäure‐methylestern
Author(s) -
Bretsch Wolfgang,
Reißig HansUlrich
Publication year - 1987
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198719870303
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Einige 2‐Siloxycyclopropancarbonsäure‐methylester 5 werden durch Reduktion mit LiAlH 4 oder Addition von Methyllithium sowie anschließende Ringöffnung im sauren Bereich glatt in isomerenreine β,γ‐ungesättigte Carbonylverbindungen 10 übergeführt. Bei bicyclischen und phenylsubstituierten Ausgangsmaterialien versagt die Methode. Basische Ringöffnung der durch Reduktion erhaltenen Zwischenprodukte liefert regioselektiv γ‐Hydroxycarbonylverbindungen 12 .