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Bausteine von Oligosacchariden, LIII Synthese von 3‐Desoxy‐ D ‐ manno ‐2‐octulosonsäure‐(KDO‐)‐haltigen Trisacchariden
Author(s) -
Paulsen Hans,
Hayauchi Yutaka,
Unger Frank M.
Publication year - 1984
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.198419840704
Subject(s) - chemistry , trisaccharide , stereochemistry
Durch Umsetzung des aus zwei Glucosamin‐Einheiten bestehenden Disaccharides 9 mit dem Pyranosylbromid der 3‐Desoxy‐ D ‐ manno ‐2‐octulosonsäure (KDO) 11 sind die KDO‐haltigen Trisaccharide 12 und 14 zu erhalten, von denen das α‐glycosidisch verknüpfte Produkt 12 sehr stark überwiegt. Durch eine Entblockierungssequenz ist aus 12 das freie Trisaccharid α‐KDO‐(2→3)‐β‐ D ‐GlcNAc‐(1→6)‐ D ‐GlcNAc 18 zu gewinne. Die Zuordnung zur α‐glycosidischen Verknüpfung des KDO‐Teiles in 12 erfolgte durch Überführung von 19 in das Lacton 20 .