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Synthese von cis‐ und trans‐3‐Phenoxyprolin
Author(s) -
Häusler Johannes,
Schmidt Ulrich
Publication year - 1979
Publication title -
liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0170-2041
DOI - 10.1002/jlac.197919791125
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Allylbromierung des 1,2‐Dehydroprolinesters 4 und Umsetzung des entsprechenden Bromimins 3 mit Thalliumphenolat gibt den 3‐Phenoxy‐1,2‐dehydroprolin‐methylester ( 9 ). Reduktionsversuche an 9 sowie 10 werden beschrieben und führen im günstigsten Fall zu einer Mischung der entsprechenden cis/trans ‐isomeren Proline 11a und 11b im Verhältnis 2:3. Ausgehend von 3 wird eine“Eintopf”‐Reaktion zur Darstellung von 7a beschrieben.