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Ungesättigte Lactone mit steroidanalogem Grundgerüst, VIII 1) Darstellung von 4‐substituierten 4,5‐Epoxy‐trans‐2‐pentensäureäthylestern und deren Cyclisierung zu α‐Pyronen
Author(s) -
Kreiser Wolfgang,
Heinemann Henning A. F.
Publication year - 1976
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197619760708
Subject(s) - chemistry , stereochemistry , medicinal chemistry
Für die pharmakologische Prüfung wurde das Bufadienolid 4 mit hoher Ausbeute synthetisiert. Die früher beschriebene Carbonsäure 5 a ließ sich über 6 → 7 → 8 → 9 in den Aldehyd 10 überführen. Nach Aldolkondensation lieferte dieser 11 , aus dem mittels Epoxidierung und Horner‐Olefinierung 15 resultierte. Trotz trans‐Konfiguration der CC‐Bindung ließ sich 15 in einem Schritt nach einem neuartigen Verfahren zum α‐Pyron 16 cyclisieren, das leicht in 4 umgewandelt werden konnte.