Premium
Zur Chemie von Tropan‐Derivaten, VIII. Untersuchungen zur Struktur der beiden isomeren N ‐Oxide des Tropins
Author(s) -
Werner Gottfried,
Wiechmann Manfred,
Scheiber Pál,
Gieren Alfred,
Fischer Thomas,
Hoppe Walter
Publication year - 1976
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197619760405
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , stereochemistry
Mit einem modifizierten Verfahren gelingt die Darstellung der beiden Isomeren des Tropin‐N‐oxids mit einer Ausbeute von 69.5% im Verhältnis 1 (A): 1.2 (B). Chemische Umsetzungen beweisen, daß es sich bei den beiden Isomeren um 3‐Hydroxytropan‐Derivate handelt. Durch Dipolmomentmessungen an beiden kristallwasserfrei dargestellten Isomeren des Tropin‐ N ‐oxids und nach 1 H‐NMR‐spektroskopischen Untersuchungen an den Isomeren des [2,2,4,4‐D 4 ]Tropin‐N‐oxids konnte deren Konfiguration festgelegt werden: Danach besitzt Tropin‐ N ‐oxid A eine Konfiguration mit axialem 0‐Atom, Tropin‐ N ‐oxid B mit äquatorialem 0‐Atom. Eine eindeutige Absicherung der auf chemischem und physikalisch‐chemischem Wege abgeleiteten Strukturen der isomeren Tropin‐ N ‐oxide erfolgte durch eine Einkristallröntgenstrukturanalyse des Tropin‐ N ‐oxids B.