Zur Chemie von Tropan‐Derivaten, VIII. Untersuchungen zur Struktur der beiden isomeren N ‐Oxide des Tropins

Mit einem modifizierten Verfahren gelingt die Darstellung der beiden Isomeren des Tropin‐N‐oxids mit einer Ausbeute von 69.5% im Verhältnis 1 (A): 1.2 (B). Chemische Umsetzungen beweisen, daß es sich bei den beiden Isomeren um 3‐Hydroxytropan‐Derivate handelt. Durch Dipolmomentmessungen an beiden kristallwasserfrei dargestellten Isomeren des Tropin‐ N ‐oxids und nach 1 H‐NMR‐spektroskopischen Untersuchungen an den Isomeren des [2,2,4,4‐D 4 ]Tropin‐N‐oxids konnte deren Konfiguration festgelegt werden: Danach besitzt Tropin‐ N ‐oxid A eine Konfiguration mit axialem 0‐Atom, Tropin‐ N ‐oxid B mit äquatorialem 0‐Atom. Eine eindeutige Absicherung der auf chemischem und physikalisch‐chemischem Wege abgeleiteten Strukturen der isomeren Tropin‐ N ‐oxide erfolgte durch eine Einkristallröntgenstrukturanalyse des Tropin‐ N ‐oxids B.