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Addition von Arylisocyanaten an S ‐Methyl(thiolactime)
Author(s) -
Kraatz Udo
Publication year - 1976
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197619760306
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
Mit Arylisocyanaten reagiert das S‐Methyl‐1,4‐thiobutyrolactim (1) in einer (1:1)‐Addition zu N‐Aryl‐2‐methylthio‐1‐pyrrolin‐3‐carbonsäureamiden 4a,b, welche zu einer weiteren Isocyanatanlagerung befähigt sind. Dagegen addieren die S‐Methyl‐1,5‐ und S‐Methyl‐1,6‐thiolactime 7a, b die Arylisocyanate direkt am Stickstoff zu N‐Aryl‐6‐methylthio‐1,2,3,4‐tetrahydropyridin‐1‐ und N‐Aryl‐7‐methylthio‐2,3,4,5‐tetrahydro‐1 H‐azepin‐1‐carbonsaure‐amiden 8a‐d. Mit 8a und Phenylisocyanat tritt erst unter verschärften Bedingungen eine weitere Reaktion zum Pyrido[2,3‐d]pyrimidin 9 ein. Die IR‐ und 1 H‐NMR‐Daten der erhaltenen Verbindungen werden beschrieben.