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Synthesen mit cyclischen Mono‐ oder Dialkinen und Butadien; Ringerweiterung um 4, 8 und 16 C‐Atome
Author(s) -
Brenner Wolf,
Heimbach Paul
Publication year - 1975
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.197519750409
Subject(s) - chemistry , polymer chemistry , medicinal chemistry
An Nickel‐Ligand‐Katalysatoren lassen sich cyclische Mono‐ und Dialkine mit zwei oder vier Molekülen Butadien zu di‐ bzw. tricyclischen cis‐1, cis‐4, trans‐7‐Cyclodecatrienderivaten verknüpfen. Als Alkine wurden Cyclododecin, 1,8‐Cyclotetradecadiin und 5‐Oxa‐1,8‐cyclotetradecadiin eingesetzt. Partielle Hydrierung der gebildeten Zehnringe und deren oxidative Spaltung zu Di‐ oder Tetraketonen führt zu einer Ringerweiterung um 8 bzw. 16 C‐Atome. Am Beispiel des Cyclodecatrienderivates aus Cyclododecin und zwei Molekülen Butadien wird gezeigt, daß die gleichen Reaktionen nach thermischer Umlagerung der Zehnringe in die entsprechenden cis‐4,5‐Divinylcyclohexene zu einer Ringerweiterung um 4 C‐Atome und gleichzeitiger Einführung einer Diäthylgruppierung führen.