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über Peptidsynthesen, LI. über Antamanid, IX. Synthese einer antitoxischen Antamanid‐Variante mit p ‐Azidophenylalanin in Stelle 6
Author(s) -
Wieland Theodor,
Dungen Adolf Von,
Birr Christian
Publication year - 1971
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19717520114
Subject(s) - chemistry , stereochemistry
Zur kovalenten Fixierung durch Photolyse wird die Variante 1 des Antamanids mit p ‐Azidophenylalanin anstelle von Phenylalanin in Position 6 hergestellt. Das zu cyclisierende lineare Decapeptid Ala‐Phe‐Phe( p ‐N 3 )‐Pro‐Pro‐Phe‐Phe‐Val‐Pro‐Pro ( 4 ) erhält man aus dem Methylester des Nonapeptids 2 durch Kuppeln mit Boc‐alanin nach der Anhydridmethode. 2 wird durch automatisierte Synthese an Polystyrolgel aufgebaut. 1 zeigt mit 2.5 mg/kg antitoxische Wirkung gegen 5 mg Phalloidin bei der weißen Maus. – Das für die Synthese erforderliche 4‐Azido‐L‐phenylalanin ( 5 ) ist aus L‐Phe durch Nitrieren, Reduktion der p ‐Nitro‐ Verbindung, Diazotieren der Amino‐Verbindung und deren Umsetzung mit Na‐azid erhalten worden.