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über die Reaktivität von Estern der Essigsäure mit N‐haltigen Alkoholen
Author(s) -
Determann Helmut,
Merz Dieter
Publication year - 1969
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19697280121
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry
6‐Dimethylamino‐9‐[2‐acetoxy‐äthyl]‐purin ( 1 ), 6‐Dimethylamino‐9‐[2‐acetoxy‐propyl]‐purin ( 2 ), 6‐Dimethylamino‐9‐[3‐acetoxy‐propyl]‐purin ( 3 ), N ‐[2‐Acetoxy‐äthyl]‐benzimidazol ( 4 ), 2‐Dimethylamino‐äthylacetat ( 5 ), 1‐Dimethylamino‐isopropylacetat ( 6 ) und 3‐Dimethylamino‐propylacetat ( 7 ) werden synthetisiert. Mit Hilfe der Hydroxylamin‐Reaktion werden die Ester in ihrer Reaktivität verglichen: Die Purin‐Derivate sind im Vergleich zum Essigsäureäthylester nur wenig aktiviert und unterscheiden sich nicht vom Benzimidazol‐Derivat. Lediglich der induktive Effekt des tertiären Stickstoffs bewirkt eine Steigerung der Reaktionsgeschwindigkeit bei der Umsetzung mit Hydroxylamin. Dies ist besonders deutlich bei den Estern von Dimethylamino‐alkoholen.