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Potentielle Cytostatica, XVIII 1) Hydrolyse und Autoxydation von 1.4‐Bis‐[β‐sulfo‐äthyl]‐2.5‐bis‐aralkyl‐ und 1.4‐Bis‐[γ‐sulfo‐propyl]‐2.5‐dicyclohexyl‐hexahydro‐1.2.4.5‐tetrazinen
Author(s) -
Dorn Helmut,
Dilcher Herbert,
Walter Karlheinz
Publication year - 1968
Publication title -
justus liebigs annalen der chemie
Language(s) - German
Resource type - Journals
SCImago Journal Rank - 0.825
H-Index - 155
eISSN - 1099-0690
pISSN - 0075-4617
DOI - 10.1002/jlac.19687200109
Subject(s) - chemistry , medicinal chemistry , hydrazone , autoxidation , organic chemistry
Abstract Die Alkalisalze der Hexahydro‐1.2.4.5‐tetrazin‐Derivate 4 und 5 hydrolysieren in wäßriger Lösung spontan zu 1.2‐disubstituierten Hydrazinen (6, 7) und Formaldehyd. Die Autoxidation von 6 und 7 zu Azoverbindungen, die sich in Hydrazone (10, 11) umlagern, wird anhand des Sauerstoffverbrauchs sowie durch die Bestimmung der bei der Hydrolyse von 10 und 11 entstehenden Carbonylverbindungen verfolgt. Im Gegensatz zu 4 und 5 sind wasserlösliche 1.4‐Bis‐aralkyl‐2.5‐diacyl‐hexahydro‐1.2.4.5‐tetrazine (1) hydrolysestabil. Die Alkalisalze von 1.4‐Bis‐[γ‐sulfo‐propyl]‐2.5‐diphenyl‐hexahydro‐1.2.4.5‐tetrazin nehmen in bezug auf Hydrolysestabilität eine Mittelstellung zwischen 4 bzw. 5 und 1 ein.